Органическая химия в задачах и упражнениях

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
«Белоярская средняя школа»

Рабочая программа
курса по выбору
«Органическая химия в задачах и упражнениях»
(10 класс)

Учитель: Янковская Л. А.

с. Белый Яр
2022 г.

Пояснительная записка
Программа разработана для учащихся 10 классов, интересующихся химией и в
дальнейшем планирующих связать свою профессиональную деятельность с
данным предметом.
Программа рассчитана на 32 часа учебного времени, 1 час в неделю.
Наполняемость группы до 12 человек. Формы контроля: тематические и
тренировочные тесты.
Тематика элективного курса позволяет расширить рамки учебного материала
изучаемого в школе. Особое внимание уделяется изучению алгоритмов решения
задач на нахождение молекулярных формул органических веществ различных
гомологических рядов. Учащимся предлагаются тесты для проверки теоретических
знаний, а также для подготовки к экзамену в форме ЕГЭ.
• Планируемые результаты освоения программы.
Выпускник научится
раскрывать на примерах роль химии в
формировании современной научной
картины мира и в практической
деятельности
человека,
взаимосвязь
между химией и другими естественными
науками;
иллюстрировать на примерах становление
и эволюцию органической химии как
науки на различных исторических этапах
ее развития;
анализировать состав, строение и свойства
веществ, применяя положения основных
химических теорий: химического строения
органических соединений А.М. Бутлерова,
применять
правила
систематической
международной
номенклатуры
как
средства различения и идентификации
веществ по их составу и строению;
составлять молекулярные и структурные
формулы органических веществ как
носителей информации о строении
вещества, его свойствах и принадлежности
к определенному классу соединений;
характеризовать физические свойства
органических веществ и устанавливать
зависимость физических свойств веществ
от типа кристаллической решетки;
приводить примеры химических реакций,
раскрывающих характерные химические
свойства органических веществ изученных

Выпускник получит возможность
научиться
формулировать цель исследования,
выдвигать и проверять экспериментально
гипотезы о химических свойствах веществ
на основе их состава и строения, их
способности вступать в химические
реакции, о характере и продуктах
различных химических реакций;
самостоятельно планировать и
проводить химические эксперименты с
соблюдением правил безопасной работы с
веществами и лабораторным
оборудованием;интерпретировать данные
о составе и строении веществ,
полученные с помощью современных
физико-химических методов;
характеризовать роль азотосодержащих
гетероциклических соединений и
нуклеиновых кислот как важнейших
биологически активных веществ.

классов с целью их идентификации и
объяснения области применения;
определять
механизм
реакции
в
зависимости от условий проведения
реакции и прогнозировать возможность
протекания химических реакций на основе
типа химической связи и активности
реагентов;
устанавливать зависимость реакционной
способности органических соединений от
характера взаимного влияния атомов в
молекулах с целью прогнозирования
продуктов реакции;
устанавливать генетическую связь между
классами органических веществ для
обоснования
принципиальной
возможности получения органических
соединений заданного состава и строения;
подбирать реагенты, условия и определять
продукты
реакций,
позволяющих
реализовать
лабораторные
и
промышленные
способы
получения
важнейших органических веществ;
обосновывать
практическое
использование органических веществ и их
реакций в промышленности и быту;
проводить расчеты на основе химических
формул и уравнений реакций: нахождение
молекулярной формулы органического
вещества по его плотности и массовым
долям элементов, входящих в его состав,
или по продуктам сгорания; использовать
методы научного познания: анализ, синтез,
моделирование химических процессов и
явлений – при решении учебноисследовательских задач по изучению
свойств,
способов
получения
и
распознавания органических веществ;
владеть
правилами
безопасного
обращения с едкими, горючими и
токсичными веществами, средствами
бытовой химии;
осуществлять
поиск
химической
информации
по
названиям,
идентификаторам, структурным формулам
веществ;
критически оценивать и интерпретировать
химическую информацию, содержащуюся

в
сообщениях
средств
массовой
информации, ресурсах Интернета, научнопопулярных статьях с точки зрения
естественно-научной корректности в
целях выявления ошибочных суждений и
формирования собственной позиции;
устанавливать
взаимосвязи
между
фактами и теорией, причиной и
следствием при анализе проблемных
ситуаций и обосновании принимаемых
решений на основе химических знаний;
Содержание программы
Введение (2 часа)
Предмет органической химии. Особенности строения и свойств органических
соединений. Значение и роль органической химии в системе естественных наук и в
жизни общества. Краткий очерк истории развития органической химии.
Предпосылки создания теории строения: теория радикалов и теория типов,
работы А. Кекуле, Э. Франкланда и А. М. Бутлерова, съезд врачей и
естествоиспытателей в г. Шпейере. Основные положения теории строения
органических соединений А.М. Бутлерова. Химическое строение и свойства
органических веществ. Изомерия на примере н-бутана и изобутана.
Электронное облако и орбиталь, их формы: s и р. Электронные и электроннографические формулы атома углерода в нормальном и возбужденном состояниях.
Ковалентная химическая связь и ее разновидности: s u p. Водородная связь.
Сравнение обменного и донорно-акцепторного механизмов образования
ковалентной связи.
Первое валентное состояние — sp3-гибридизация — на примере молекулы
метана и других алканов. Второе валентное состояние — sр2-гибридизация — на
примере молекулы этилена. Третье валентное состояние — sp-гибридизация — на
примере молекулы-ацетилена. Геометрия молекул рассмотренных веществ и
характеристика видов ковалентной связи в них. Модель Гиллеспи для объяснения
взаимного отталкивания гибридных орбиталей и их расположения в пространстве с
минимумом энергии.
Тема 1 Строение и классификация органических соединений (8 часов)
Классификация органических соединений по строению «углеродного скелета»:
ациклические (алканы, алкены, алкины, алкадиены), карбоциклические
(циклоалканы и арены) и гетероциклические. Классификация органических
соединений по функциональным группам: спирты, фенолы, простые эфиры,
альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры.
Номенклатура тривиальная, рациональная и ИЮПАК. Рациональная
номенклатура как предшественник номенклатуры ИЮПАК. Принципы образования
названий органических соединений по ИЮПАК: замещения, родоначальной
структуры, старшинства характеристических групп (алфавитный порядок).
Структурная изомерия и ее виды: изомерия «углеродного скелета», изомерия
положения (кратной связи и функциональной группы), межклассовая изомерия.
Пространственная изомерия и ее виды: геометрическая и оптическая. Биологическое

значение оптической изомерии. Отражение особенностей строения молекул
геометрических и оптических изомеров в их названиях.
Тема 2 Методика решения расчетных задач (10 ч)
Алгоритм решения задач на вычисление массовой доли элемента в веществе;
на вычисление массы вещества с использование массовой доли растворенного
вещества в растворе; на вычисление объемной доли газообразного вещества в
газовой смеси; на вычисление массы газообразного вещества с использованием
объемной доли и количества вещества данного соединения в газовой смеси.
Тема 3 Углеводороды (8 часов)
Понятие об углеводородах.
Алканы. Гомологический ряд и общая формула алканов. Строение молекулы
метана и других алканов. Изомерия алканов. Физические свойства алканов. Алканы
в природе. Промышленные способы получения: крекинг алканов, фракционная
перегонка нефти. Лабораторные способы получения алканов: синтез Вюрца,
декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз карбида алюминия.
Реакции замещения. Горение алканов в различных условиях. Термическое
разложение алканов. Изомеризация алканов. Применение алканов. Механизм
реакции радикального замещения, его стадии. Практическое использование знаний
о механизме (свободно-радикальном) реакций в правилах техники безопасности в
быту и на производстве.
Циклоалканы. Понятие о циклоалканах и их свойствах. Гомологический ряд
и общая формула циклоалканов. Напряжение цикла в С3Н6, С4Н8 и С5Н10,
конформации С6Н12. Изомерия циклоалканов (по «углеродному скелету», цис-,
транс-, межклассовая). Химические свойства циклоалканов: горение, разложение,
радикальное замещение, изомеризация. Особые свойства циклопропана,
циклобутана.
Алкены. Гомологический ряд и общая формула алкенов. Строение молекулы
этилена и других алкенов. Изомерия алкенов: структурная и пространственная.
Номенклатура и физические свойства алкенов. Получение этиленовых
углеводородов из алканов, галогеналканов и спиртов. Поляризация π-связи в
молекулах алкенов на примере пропена. Понятие об индуктивном (+I) эффекте на
примере молекулы пропена. Реакции присоединения (галогенирование,
гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование). Реакции окисления и
полимеризации алкенов. Применение алкенов на основе их свойств. Механизм
реакции электрофильного присоединения к алкенам. Окисление алкенов в «мягких»
и «жестких» условиях.
Алкины. Гомологический ряд алкинов. Общая формула. Строение молекулы
ацетилена и других алкинов. Изомерия алкинов. Номенклатура ацетиленовых
углеводородов. Получение алкинов: метановый и карбидный способы. Физические
свойства
алкинов.
Реакции
присоединения:
галогенирование,
гидрогалогенирование,
гидратация
(реакция
Кучерова),
гидрирование.
Тримеризация ацетилена в бензол. Применение алкинов. Окисление алкинов.
Особые свойства терминальных алкинов.
Алкадиены. Общая формула алкадиенов. Строение молекул. Изомерия и
номенклатура алкадиенов. Физические свойства. Взаимное расположение π-связей в
молекулах
алкадиенов:
кумулированное,
сопряженное,
изолированное.
Особенности строения сопряженных алкадиенов, их получение. Аналогия в
химических свойствах алкенов и алкадиенов. Полимеризация алкадиенов.

Натуральный и синтетический каучуки. Вулканизация каучука. Резина. Работы С.В.
Лебедева. Особенности реакций присоединения к алкадиенам с сопряженными πсвязями.
Арены. Бензол как представитель аренов. Строение молекулы бензола.
Сопряжение π-связей. Изомерия и номенклатура аренов, их получение. Гомологи
бензола. Влияние боковой цепи на электронную плотность сопряженного π-облака в
молекулах гомологов бензола на примере толуола. Химические свойства бензола.
Реакции замещения с участием бензола: галогенирование, нитрование и
алкилирование. Применение бензола и его гомологов. Радикальное хлорирование
бензола. Механизм и условия проведения реакции радикального хлорирования
бензола.
Каталитическое
гидрирование
бензола.
Механизм
реакций
электрофильного замещения: галогенирования и нитрования бензола и его
гомологов. Сравнение реакционной способности бензола и толуола в реакциях
замещения. Ориентирующее действие группы атомов СН3— в реакциях замещения
с участием толуола. Ориентанты I и II рода в реакциях замещения с участием аренов.
Реакции боковых цепей алкилбензолов.
Тема 4 Кислородсодержащие органические соединения (4 часа)
Спирты и простые эфиры Состав и классификация спиртов. Изомерия спиртов
(положение гидроксильных групп, межклассовая, «углеродного скелета»).
Физические свойства спиртов, их получение. Межмолекулярная водородная связь.
Особенности электронного строения молекул спиртов. Химические свойства
спиртов, обусловленные наличием в молекулах гидроксильных групп: образование
алкоголятов, взаимодействие с галогеноводородами, межмолекулярная и
внутримолекулярная дегидратация, этерификация, окисление и дегидрирование
спиртов. Особенности свойств многоатомных спиртов. Качественная реакция на
многоатомные спирты. Важнейшие представители спиртов. Физиологическое
действие метанола и этанола. Алкоголизм, его последствия. Профилактика
алкоголизма.
Фенолы. Фенол, его физические свойства и получение. Химические свойства
фенола как функция его строения. Кислотные свойства. Взаимное влияние атомов и
групп в молекулах органических веществ на примере фенола. Поликонденсация
фенола с формальдегидом. Качественная реакция на фенол. Применение фенола.
Классификация фенолов. Сравнение кислотных свойств веществ, содержащих
гидроксильную группу: воды, одно- и многоатомных спиртов, фенола.
Электрофильное замещение в бензольном кольце. Применение производных
фенола.
Альдегиды. Кетоны.
Строение молекул альдегидов и кетонов, их изомерия и номенклатура.
Особенности строения карбонильной группы. Физические свойства формальдегида
и его гомологов. Отдельные представители альдегидов и кетонов. Химические
свойства альдегидов, обусловленные наличием в молекуле карбонильной группы
атомов (гидрирование, окисление аммиачными растворами оксида серебра и
гидроксида меди (II)). Качественные реакции на альдегиды. Реакция
поликонденсации формальдегида с фенолом. Особенности строения и химических
свойств кетонов. Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединениям.
Присоединение циановодорода и гидросульфита натрия. Взаимное влияние атомов
в молекулах. Галогенирование альдегидов и кетонов по ионному механизму на
свету. Качественная реакция на метилкетоны.

Карбоновые кислоты. Строение молекул карбоновых кислот и
карбоксильной группы. Классификация и номенклатура карбоновых кислот.
Физические свойства карбоновых кислот и их зависимость от строения молекул.
Карбоновые кислоты в природе. Биологическая роль карбоновых кислот. Общие
свойства неорганических и органических кислот (взаимодействие с металлами,
оксидами металлов, основаниями, солями). Влияние углеводородного радикала на
силу карбоновой кислоты. Реакция этерификации, условия ее проведения.
Химические свойства непредельных карбоновых кислот, обусловленные наличием
π-связи в молекуле. Реакции электрофильного замещения с участием бензойной
кислоты.
Сложные эфиры
Строение сложных эфиров. Изомерия сложных эфиров («углеродного
скелета» и межклассовая). Номенклатура сложных эфиров. Обратимость реакции
этерификации, гидролиз сложных эфиров. Равновесие реакции этерификации —
гидролиза; факторы, влияющие на него. Решение расчетных задач на определение
выхода продукта реакции (в %) от теоретически возможного, установление формулы
и строения вещества по продуктам его сгорания (или гидролиза).
Тема 5 Азотсодержащие органические соединения (2 часа)
Амины. Состав и строение аминов. Классификация, изомерия и
номенклатура аминов. Алифатические амины. Анилин. Получение аминов:
алкилирование аммиака, восстановление нитросоединений (реакция Зинина).
Физические свойства аминов. Химические свойства аминов: взаимодействие с водой
и кислотами. Гомологический ряд ароматических аминов. Алкилирование и
ацилирование аминов. Взаимное влияние атомов в молекулах на примере аммиака,
алифатических и ароматических аминов. Применение аминов.
Нитросоединения. Состав и строение. Классификация, изомерия и
номенклатура. Получение нитросоединений. Физические свойства. Химические
свойства. Применение нитросоединений.
Аминокислоты и белки. Состав и строение молекул аминокислот. Изомерия
аминокислот. Двойственность кислотно-основных свойств аминокислот и ее
причины. Взаимодействие аминокислот с основаниями. Взаимодействие
аминокислот с кислотами, образование сложных эфиров. Образование
внутримолекулярных солей (биполярного иона). Реакция поликонденсации
аминокислот. Синтетические волокна (капрон, энант и др.). Биологическая роль
аминокислот. Применение аминокислот.
Белки как природные биополимеры. Пептидная группа атомов и пептидная
связь. Пептиды. Белки. Первичная, вторичная и третичная структуры белков.
Химические свойства белков: горение, денатурация, гидролиз, качественные
(цветные) реакции. Биологические функции белков. Значение белков. Четвертичная
структура белков как агрегация белковых и небелковых молекул. Глобальная
проблема белкового голодания и пути ее решения.
Календарно – тематическое планирование
№
занят
ия
1

Раздел

Тема занятия

Дата
проведения
план факт

Введение (2 ч)

Строение атома углерода. Ковалентная 5.09
химическая связь

2
3

5
6
7
8
9

10
11

Тема 1
Строение и
классификация
органических
соединений
(8 ч)

Валентные состояния атома углерода.
Классификация органических
соединений по функциональным
группам
Классификация органических
соединений по функциональным
группам. Выполнение упражнений.
Основы номенклатуры органических
соединений.
Основы номенклатуры органических
соединений. Выполнение упражнений
Изомерия в органической химии и её
виды.
Изомерия в органической химии и её
виды. Выполнение упражнений
Алгоритм решения задач на
вычисление массовой доли элемента в
веществе.

Тема 2
Методика
решения
расчетных задач
(10 ч)
Решение задач на вычисление
массовой доли элемента в веществе.
Алгоритм решения задач на
вычисление массы вещества с
использование массовой доли
растворенного вещества в растворе.
Решение задач на вычисление массы
вещества с использование массовой
доли растворенного вещества в
растворе.
Алгоритм решения задач на
вычисление объемной доли
газообразного вещества в газовой
смеси.
Решение задач на вычисление
объемной доли газообразного
вещества в газовой смеси.
Решение задач на вычисление
объемной доли газообразного
вещества в газовой смеси.
Алгоритм решения задач на
вычисление массы газообразного
вещества с использованием объемной
доли и количества вещества данного
соединения в газовой смеси
Решение задач на вычисление массы
газообразного вещества с
использованием объемной доли и

12.09
19.09

26.09

3.10
10.10
17.10
24.10
7.11

14.11
21.11

28.11

5.12

12.12

19.12

26.12

16.01

19
20
21
22
23
24
25

Тема 3
Углеводороды
(8 ч)

26
27
28
29
30

Тема 4
Кислородсодерж
ащие
органические
соединения (4)

31
32
33

Тема 5
Азотсодержащие
органические
соединения (3 ч)

Всего 33 часа

количества вещества данного
соединения в газовой смеси
Решение задач на вычисление массы
газообразного вещества с
использованием объемной доли и
количества вещества данного
соединения в газовой смеси
Алканы.
Циклоалканы.
Алкены
Алкины
Алкадиены. Каучуки. Резина.
Ароматические углеводороды.
Генетическая связь между классами
углеводородов
Генетическая связь между классами
углеводородов
Спирты. Простые эфиры
Фенолы
Альдегиды. Кетоны
Карбоновые кислоты. Сложные эфиры
Амины. Нитросоединения
Аминокислоты. Белки
Аминокислоты. Белки

23.01

30.01
6.02
13.02
20.02
27.02
6.03
13.03
20.03
3.04
10.04
17.04
24.04

15.05
22.05
29.05